En el 2002 su disco "El Abayarde" rompió records en la música de reggaeton, cuando Tego Calderon logro vender 50 mil copias en el primer día que Tego Calderon: "El Abayarde" salió a la venta. En ese mismo año lleno el Coliseo Roberto Clemente, un logro sin precedente en aquella época para el perreo, y fue el primer cantante de reggaeton en cantar en el Día Nacional de la Salsa. Al año siguiente Tego Calderon obtuvo un éxito rotundo en el Madison Square Garden en Nueva York y en el Megatón del 2004, logro cautivar un público que no hablaba español. En ese año y el siguiente se destaco en sus presentaciones en el Desfile Nacional Puertorriqueño en Nueva York, la parada más grande que se lleva a cabo anualmente en los Estados Unidos.

A pesar de que ha recibido múltiples nominaciones al Latin Grammy, Premio Lo Nuestro y Billboard, Tego se caracteriza por su humildad ya que a diferencia de otros cantantes de reggaeton no lleva bling bling, sino que viste de manera mucho más sencilla. Se mantiene muy cerca de sus raíces africanas, algo que expresa tanto en sus canciones de reggaeton como en sus mensajes en entrevistas y demás. Sus canciones también cargan con temas sociales y políticos, por lo que muchos lo asimilan (incluso han trabajado en temas juntos) mas con artistas como Calle 13 que con el perreo tradicional, crean una diferencia en las letras de reggaeton.

Tego Calderon ha trabajado con artistas del mercado americano, particularmente cantantes de hip-hop como 50 Cent, Fat Joe, Usher, Cypress Hill, Wycleff Jean, y latinos como Voltio, Eddie Dee, Yandel, Zion, Don Omar, Luny Tunes, DJ Nestym DJ Nelson, Naldo, Calle 13 y Danny Fornaris, entre otros.

Tego hizo su debut en el cine en la cinta "Illegal Tender" en la que personificaba a un mafioso puertorriqueño. También realizo un viaje a Sierra Leone, como parte de un documental de VH1 del que participo y que según ha manifestado cambio su vida. El documental llamado "Bling'd Blood, Diamonds, and Hip-Hop" fue lo que le abrió los ojos, y desde ese entonces dejo de llevar piedras costosas y rechaza el bling-bling, en primer lugar para concientizar sobre la explotación humana que existe en la industria de los diamantes, y en segundo lugar tomando conciencia de la pobreza que existe en el mundo. En el 2009, también tiene un papel en la más reciente secuela de Fast and the Furious.